Em 2000, assumiu o hoje conhecido Hoffenheim, da Bundesliga, que na época disputava a quarta divisão alemã. Começou, ali, o gosto de Flick por decisões: o Hoffenheim conquistou o tetracampeonato da Badischer Pokal, uma Copa regional disputada apenas por equipes da terceira divisão para baixo. Quatro finais seguidas (2001/02, 2002/03, 2003/04 e 2005/05), quatro títulos.
