Ancelotti é o treinador com mais títulos de Champions League, cinco (dois pelo Milan e três pelo Real Madrid). Em sua segunda passagem pelo Real, de 2021 a 2025, o italiano conquistou duas Champions (2021/22 e 2023/24), duas LaLiga, duas vezes a Supercopa da Uefa, duas edições da Supercopa da Espanha, dois Mundiais de Clubes e uma Copa do Rei. Na primeira passagem, ele levantou quatro troféus, incluindo a Champions e o Mundial de Clubes de 2014.